Dua Versi Asal-usul nama Bondowoso Asal-usul nama Bondowoso versi pertama
Bondowoso berasal dari cerita seorang tokoh yang bernama Raden Bagus Asra yang hidup dan mengatus daerah yang dikuasainya dengan menggunakan kekayaannya. Bondo (bandha) berarti modal atau kekayaan. Woso adalah kekuasaan. Raden Bagus Asra berkuasa dan menguasai menggunakan kekayaannya.
Asal-usul nama Bondowoso versi kedua
Nama Bondowoso berasal dari kata Bandha (baca bondo) dan Wangsa (baca Wongso). Bandha di sini bermakna sungai, sedangkan wangsa berarti bangsa. Maksudnya bangsa yang sudah akrab dengan sungai. Hal ini terbukti dengan sudah dibendungnya sungai Sampean oleh masyarakat Bandhawangsa (Bondowoso kala itu) sebagai sarana irigasi untuk mengairi sawah dan lahan pertaniannya.
Pendapat ini disampaikan oleh Dr. Sukatman, salah satu pakar folklore (tradisi lisan) Universitas Jember melalui akun facebooknya (www.facebook.com/mamam.sukatman.7). Dalam akun tersebut ada yang menanyakan bentuk kubur batu (sarkofagus) yang tidak terawat di Bondowoso. Menurut Dr. Sukatman, itu bukan gambar sarkofagus, melainkan gorong-gorong sistem drainase purba.
Teori ini diperkuat dengan pendapat Dr. Sukatman yang mengatakan bahwa di Bondowoso juga terdapat banyak sekali situs purba, berarti Bondowoso sudah ada jauh sebelum Raden Ronggo (Ki Ronggo) atau juga tokoh lain yang bernama Raden Bagus Asra ada.
Jika nama Bondowoso berdasarkan versi Raden Bagus Asra yang dipakai, berarti eksistensi wilayah tersebut baru muncul sekitar awal abad ke-19 atau tahun 1800-an. Padahal sudah jamak diketahui bahwa di Bondowoso juga terdapat situs purbakala meskipun sampai sekarang masih belum terawat dan terjaga dan dimaksimalkan dengan baik oleh pemerintah daerahnya. Jika ada peninggalan benda purbakala, berarti wilayah Bondowoso sudah eksis sejak zaman sebelum masehi. Yang paling memungkinkan dengan teori itu maka asal-usul nama Bondowoso yang relevan adalah versi Dr. Sukatman.
Teori tersebut juga didukung dengan kenyataan bahwa daerah di utara Bondowoso yang berarti bangsa yang akrab dengan sungai, adalah daerah Situbondo. Selama ini asal-usul nama Situbondo disebutkan berdasarkan kisah legenda Pangeran Situbondo yang kalah dan tertendang sampai di ujung timur pulau Jawa (wilayah Situbondo sekarang). Menurut Dr. Sukatman, Situbondo berasal dari kata Situ dan Bandha. Situ berarti bendungan, dan Bandha berarti sungai. Berarti Situbondo berarti bendungan sungai. Hal ini (masih menurut Dr. Sukatman) dibuktikan dengan adanya bendungan sungai Sampean.
